纪晓岚才思敏捷，文采飞扬，特别擅长诗词对联，而且喜好表现自己，这时间一长，身边的人都想在对联上难为一下纪晓岚，以显示自己的文采。

一天纪晓岚跟着乾隆微服出巡，走到了一座乱石堆成的小山前，当地人把它叫做烂石山。乾隆想难为一下纪晓岚，于是对纪晓岚说道：“纪爱卿，我出个上联，你若对出下联，朕便赏你一袋好烟土，若是对不出，你可得听朕发落。”纪晓岚说道：“愿闻其详。”于是乾隆便出了上联：“烂石山，山上石稀烂铁硬。”这个联子确实不好对，要正好对应情景，纪晓岚一时没有好想法，乾隆一看把纪晓岚难住了，于是给了个恩典：“纪爱卿不要急，今天回宫之前能给朕下联就算你赢。”

于是众人继续向前走，走到一座名叫响水桥的地方，纪晓岚灵机一动，对道：“响水桥，桥下水滚响冰凉。”众人一听无不折服，于是乾隆只好赏了纪晓岚一袋好烟土。

除了乾隆以外，朝廷的大臣们都想难为难为纪晓岚，一天，纪晓岚和刘墉等一班大臣出门游玩，走到一个小镇，这个小镇上铺子的名字都十分奇特，刘墉对纪晓岚说道：“前面有个郎中，招牌是‘三朝御裹陈忠翊’。纪老兄能否对个下联啊？”纪晓岚张口说道：“镇口也有个郎中，牌子上写的是：‘四代儒医陆大成’。”正好工整的对了刘墉的上联，刘墉只好作揖认输了。

不过俗话说得好，常在河边走哪能不湿鞋，大伙都知道纪晓岚擅长对联，都变着法的难为他。有一次纪晓岚到地方上巡视，在河道狭窄处与一艘大船相遇，船上是一位退休的老将军，老将军知道纪晓岚的名头，也想难为一下他，便对纪晓岚说道：“如今我们都想过去，无奈河道狭窄，这样吧，我出一副上联，你若对得上我便让你先过去，若对不上，你便要送我十里，如何？”纪晓岚同意了，老将军便出了上联：“两船并行，橹速不如帆快。”这个上联十分巧妙，橹速指的是三国时期的文官鲁肃，帆快指的是刘邦的武将樊哙，说橹速不如帆快的意思就是文官不如武将，有羞辱纪晓岚的意思。纪晓岚苦思冥想，无奈这个对联确实巧妙，而且很有深意，纪晓岚最终没能对出这个对联，这也是纪晓岚对联生涯中不多的失利了。