有人说，这同杜月笙在国共两党面前重新“吃香”有关。的确，当时人民政权已日益巩固，统一了除台湾之外的全部山河。台湾当局在美国的扶持下，也获得喘息的机会。双方开始加紧对流落在香港的著名人士做工作，争取他们的回归和支持。中共高级干部乔冠华、潘汉年一直与杜月笙保持联系，并派金山、章士钊等人赴港，劝说他返回上海。杜的一个儿子，也留在上海做联络员，时常往返沪港两地，传递信息。

对此，老谋深算的杜月笙表示，因身体欠佳暂不能回大陆。但是当遵照潘汉年“尽可能范围内多为人民服务”的指示精神办事，在香港决不从事反共活动，也不打算去台湾，并托人带口信回上海，要留在上海的门生服从人民政府的法令，安分守己，报效国家。

台湾当局也不断派人赴港，拉拢杜月笙去台，均被他婉言拒绝；无奈之下，他们拟让杜月笙在港为台湾方面做事，亦遭杜婉拒。如聘请他为“救国公债节约储蓄券港澳劝募委员会主任委员”，想以杜氏之威望，帮蒋氏政权搜刮港澳同胞钱财，杜亦未答应。

那年清明过后，北京中国银行准备在京召开董监事会议。杜月笙、陈光甫和在香港的其他几个金融界巨子，如张公权、宋汉章、李铭等，原都是中国银行的商股董事，此番中国银行改组，中共考虑到这批人的特殊身份，和出于统战工作的需要，特地派人赴港，邀请他们返京参加改组会议。

这批银行家们拿不定主意，问计于杜。杜月笙说：“大家都是老朋友了，要采取一致立场。目前纵不可能去北京，但我们可出具委托书，委派代表去北京参加会议。”

这个建议被一致通过。消息传出后，震惊中外。后来史称“中行事件”，特别是台湾方面如遭雷击，对杜月笙极为不满，蒋介石更是震怒，将在台湾的杜之老友，如张群、王宠惠、严家淦、洪兰友等人，召到草山别墅大加训斥，骂得狗血喷头。后来杜月笙病逝香港，蒋介石迟迟不作表态，也与此事有关。

1951年4月12日，对杜月笙来说，是一个惊心动魄的日子。24年前，在蒋介石发动的反革命政变中，杜月笙充当了刽子手屠杀了许多共产党员和工人群众。随着这一天的临近，杜月笙心中忐忑不安，夜不能寐，不知道大陆方面有何举动。

一天，台湾方面忽然派人来到香港，给杜月笙带来了一个惊人的消息，说上海人民将于四一二政变纪念日，举行清算大会，届时将公审黄金荣、杜月笙、杨虎等凶犯，黄杨两人自然枪决，在港的杜月笙也要被押回上海执行，不如赶快动身去台湾，否则悔之晚矣。

言之凿凿，闻者惊心。

杜月笙忙问：“此说可靠否？”

“绝对可靠，系大陆上层人士绝密传递之情报。”来人又称，大陆已派暗杀团来港，若无法押解其回上海，则就地予以处决。

杜月笙虽然与中共有秘密接触，且多少知道中共方面对他的态度，料想不至于此，但来人如此言之凿凿，杜月笙心里不由得发毛。若翻老账，他杜月笙的确是血债累累的，一连几天，杜月笙辗转床榻无法入睡，思虑着最终去留，拿不定主意，神经衰弱到了极点。直到事实证明，那是无稽之谈，心始稍安。

转眼到了7月，那天天气炎热，杜月笙正陪客人吃饭。席间，杜感到腹胀，手捂着肚子说：“我不舒服，要进去歇一歇。”

说罢，便要站起来，可用了几次劲，都未能站起来，原来腿部都已麻木，失去知觉了。显然，这是中风引起的下肢偏瘫。

杜月笙自言自语道：“不对了！不对了！这次真的不对了！”

众人赶忙上前，半抱半拖，将他弄进卧室休息。此后一个多月间，直至病逝，杜月笙再未能起床，偶尔坐坐轮椅，故自嘲为“张静江第二”。

杜月笙本无太强的求生欲望，下肢偏瘫后，更了无生趣，医生或家人劝其打针服药，皆遭拒绝，他说：“你们这样是让我多吃苦头！”

好友顾嘉棠说话风趣，对杜说：“做张静江第二也不错，君不见他老人家从政之余，照样讨小老婆，照样生儿子吗？镛兄大可不必灰心！”杜只是叹道：“我自己心里有数，你们就准备后事吧！”

其后几天，杜的病情果然日趋恶化。在与孟姚两位太太谈话时，曾突然昏厥，后注射强心针才苏醒过来。苏醒后，对她们说：“余生平最爱面子，长此下去将失面子。”

家人痛哭，知此次杜在劫难逃。

8月7日，杜月笙叫来秘书胡叙五，说是要口述遗嘱。他用嘶哑的嗓音，对众人说：“你们看我这个样子，说不定什么时候就去了。趁现在尚有力气说话，及早录下遗嘱，不要到时悔将无及。”

时家人、好友均在室内，拭泪点头。姚玉兰拿过一只枕头，塞在杜月笙背后，扶他坐好。

杜月笙这时已是两颊凹陷，脸色白中透灰，说上几句话就要大喘几口气。他闭目养了一会儿神，才缓缓说道，大意是：我已病入膏肓，行将离世，兹将所遗财产(包括现金、债券、不动产等)，按具体分配方案，留给各位夫人及子女....。.各位继承人要努力守成，艰苦创业，云云。杜死后，据说有遗嘱三份，一为言平生志事与希望者，一为训勉儿女，一为处分财产。此即是后者。

遗嘱“处分财产”，并未涉及政治，全是遗产继承等家庭琐事。杜月笙口述一通后，叫胡叙五重读一遍，然后挣扎着签上自己的名字“杜镛”。

老友钱新之、陆京土、顾嘉棠、吴开先、徐采丞五人，应杜之邀请，于遗嘱上副署，监督以后遗嘱的执行。

陆京士是杜月笙病情恶化后，从台湾特地赶来探视的，于8月2日抵港。7月29日，陆京士接到杜月笙从香港打来的电报，内容仅四个字：“病危速来！”于是急忙束装启程，赶往机场搭航班飞香港，但偏偏这几天遇上台风，飞机不能起航。

此刻已很迷信的杜月笙得知这一消息后，沮丧地对围在床边的亲友说：“陆京士不能来，说明我的病真是不会好的了。”

杜月笙立下遗嘱后，病势未见好转，反而每况愈下，体温骤升，大口喘着粗气，时而昏迷，时而苏醒，开始进入弥留状态。医生说：“杜先生不行了，肺、心、肾脏均发病，已呈总崩溃，回生乏术，只不过拖延时间了。”

有一次，杜月笙忽然清醒，对周围说：“有事可在此时询问，我要说的话都已说了。”众人默然，姚、孟两位太太及子女，均失声而哭，甚是凄凉。

忽然，杜月笙看见站在床旁的朱某，想起曾借给他一笔款子，便瞪了他半天，一字一句说：“朱兄那里，我还有十万....。.”

朱某未想到进入了弥留状态的杜月笙，对金钱账目还如此清楚，连忙接上去说：“你交给我的是十万港币，不是美金啊！”

杜月笙见朱某如此情急，十分不满，恶声恶气说：“是港纸，当然是港纸了。”接着，他又关照了几件家务事，才重又昏昏睡去。

14日下午，昏迷中的杜月笙又一次醒来，嘴巴嚅动了一下，想要对众人说什么，竟发不出声音来，泪水倒先流下来。

姚玉兰和小冬见状赶忙趋步上前，为杜月笙抹去眼泪。小冬劝慰道：“杜先生，你放心好了！”少顷，杜月笙嘴里发出“丝丝”的轻微话语声，姚玉兰俯下身去，将耳朵贴近杜的嘴唇，终于听清了杜的最后一段话：“我死后，要穿长袍马褂....。.要买好一点的棺材，以后要运回上海，葬在我的生身父母旁，陪陪他们老人家....。.”

当天晚上，台湾“国民大会”秘书长洪兰友奉命专程从台湾飞赴香港探视杜月笙。他抵达杜宅，已是深夜。

洪兰友见杜月笙脸色灰白，躺在床上一动不动，也不敢上前，便叫陆京士向杜转达他来了。陆说：“杜先生已昏迷不醒。”

洪完成任务要紧，上前紧紧捏住杜那双干瘪枯瘦的手，“镛兄！镛兄！蒋公叫我来看您了！希望你早日康复！”大呼小叫了一通，总算把杜月笙吵醒。杜于蒙眬中，知道有人来看他，隐约说：“好，大家好！”旋又昏迷过去，此后再未醒来。